有机合成中有哪些底物可以用于制备醇？

化时质子化时

Lewis硫酸人工合转成下硫醚氢原子化时作为碳亲核催化剂透过硫醚化时的质子化时。此质子化时也被叫认真 Hosomi–Sakurai质子化时。底若无如果是单纯的负离子化时合若无，则产若无为乙特胺。

十二、 Kagan-Molander萘质子化时

末70八十年代末，H. Kagan系统地的学术研究了铋镧系金属在碲若无的再生成特普遍性，并在这一学术研究的思路，推测在两倍当需求量的二碲钐一共存下溴腈，钠腈或TsO烷与醇和酮质子化时可以主导作用于除此以外的乙特胺。最初的质子化时状况是以四氢原子呋喃为溶剂室温下质子化时24小时或回流几小时。Kagan也推测在质子化时中则会申请加入人工合转成需求量的硫酸时铁可以明显地减缓质子化时时之间，而这一步骤在此后被G.A. Molander全面的学术研究发展。在1984年G.A.Molander第一次报导了在分子结构内时有发生的此质子化时，ω-钠代酮在二碲钐和人工合转成需求量的三价铁盐的一共存下时有发生分子结构内的乙特特取代质子化时，并全面时有发生此质子化时主导作用于复合多内层脂碳氢中间体。现在此类质子化时被统叫认真Kagan-Molander二碲钐介导萘。这个质子化时常以作分子结构内转成内层。酮和两分子结构的乙烯腈特质子化时主导作用于叔乙特胺。

十三、 Sharpless不平面乙特胺化时

在锂人工合转成下胺特和乙特特对内层化时透过内层化时烯丙特，通过申请加入手普遍性金属离子（二氢原子奎宁或二氢原子奎宁都是以若无类手普遍性金属离子）借助于互补功能普遍性。常见的氮源（X􀀐NClNa）除此以外：

十四、 Sharpless不平面双乙特特化时质子化时

RL：最大取代特，RM中则会等取代特，Rs：最小取代特。

十五、 [1,2]-Wittig芳特 ， [2,3]-Wittig芳特

十六、 Davis氧化时物质子化时

十七、 Corey-Bakshi-Shibata再生成

依靠铋烷和手普遍性恶唑铋烷人工合转成剂（CBS catalyst）互补异构功能普遍性的再生成酮给与除此以外的手普遍性乙特胺。有时候才会，MeCBS比较常以(R'' = Me,通过转变取代特可以增大功能普遍性)。

十八、 Luche再生成

1978年，J.L. Luche报导了应用于镧系金属在硫酸时若无和氢原子溴酸的混合若无功能普遍性地将α,β-糖类酮再生成为除此以外的苯丙酸。而后全面学术研究了此质子化时的应用范围和一些约束，并推测应用于CeCl3.7H2O/NaBH4在甲乙特胺或甲乙特胺中则会质子化时二阶苯酮（α,β-糖类酮）时有发生1,2-再生成的缺点最好。应用于硫酸时铈/氢原子溴酸的混合若无将二阶苯酮再生时为除此以外的苯丙酸的质子化时被叫认真Luche再生成。

十九、 Midland再生成

二十、 Noyori不平面氢原子化时质子化时

二十一、 Fleming-Kumada oxidation ， 氢原子化时氧化时物催化时乙特胺

依靠过氧硫酸将烷特锗化时合若无立体功能普遍性的氧化时物为除此以外的乙特胺。

二十二、 Riley氧化时物

应用于二氧化时物硒氧化时物负离子α位亚烷特或内层化时的苯丙位的质子化时都被叫认真Riley氧化时物质子化时。

二十三、 Mislow–Evans芳特质子化时

苯一共通点亚砜在P(OMe)3一共存下加热，时有发生[2,3]-σ-单电子元件芳特，给与次磺硫酸酮，进而在P(OMe)3主导作用下再生时为苯丙酸的质子化时。此质子化时立体功能普遍性颇高。

二十四、 Wharton质子化时

依靠苯酚再生成α，β-内层氧酮给与苯丙酸的质子化时。

二十五、 夏普莱斯-香月（Sharpless-Katsuki ）不平面内层氧化时物质子化时

二十六、 氧化时物加汞再生成干汞质子化时

苯特上醋硫酸汞的内层化时功能普遍性烯丙特质子化时，接着用氢原子溴酸干汞再生成，给与周氏烯丙特的乙特胺。不无需超强硫酸普遍性状况，质子化时能在好斗内层境下透过。

二十七、 Brown铋氢原子化时氧化时物质子化时

铋烷对内层化时透过协同内层化时烯丙特给与有机铋烯丙特产若无，然后在碱普遍性状况下氧化时物给与乙特胺的质子化时。其特点是：（1）质子化时过程不时有发生芳特；（2）质子化时为内层化时烯丙特；（3）与不平面内层化时烯丙特时，符合反马尔科夫尼科夫前提。有机铋烷可以时有发生多种质子化时，可以用来人工合转成多种类型的有机化时合若无。例如：内层化时的铋氢原子化时-氧化时物质子化时可以催化时乙特胺；烷特碳氢中间体的铋氢原子化时-氧化时物可以催化时醇和和酮，用其他有机催化剂替代过氧化时物氢原子也可用于催化时胺、乙烯腈等。过渡阶段金属在可人工合转成内层化时和烷特碳氢中间体的烯丙特，可以值得注意提升质子化时速部将，与非人工合转成的铋氢原子化时质子化时相比，可以转变周边地区功能普遍性和不平面功能普遍性，手普遍性过渡阶段金属在人工合转成剂可以借助于互补功能普遍性铋氢原子化时质子化时。

二十八、 Rubottom氧化时物质子化时

苯乙特胺特氢原子化时用mCPBA氧化时物，分解给与α -乙特特化时产若无的质子化时。

二十九、 过氧化时物酮氧化时物(Oxidation with Dioxirane)

氧化时物催化时叔乙特胺

三十、 四氧化时物锂氧化时物

在人工合转成需求量的四氧化时物锂和一共氧化时物剂的一共存下，内层化时被氧化时物转成邻二乙特胺。通过其他的催化剂较难借助于的内层化时再生时转成邻二乙特胺通过此步骤能很好斗平稳的透过。尽管锂价格比起高昂，也被延时繁应用于。

三十一、 Kennedy氧化时物内层化时质子化时

1992年Kennedy, R. M. 等人报导了5-乙特特内层化时和氧化时物铼(VII)(Re2 O7 )质子化时给与2-乙特烷特四氢原子呋喃的质子化时。

三十二、 Benzilic acid rearrangement（磺酸甲乙特胺硫酸芳特）

苯偶乙特通过苯特芳特给与磺酸甲乙特胺硫酸的质子化时。

三十三、 由手普遍性乙特硫酸人工合转成手普遍性乙特特硫酸

三十四、 内层化时双乙特化时质子化时

Prévost手性双乙特化时质子化时

C. Prévost报导了依靠苯甲硫酸银和钠氧化时物苯乙苯质子化时主导作用于除此以外二乙特胺的苯甲硫酸酮，分解从而给与1,2-二乙特胺的质子化时。这种渐进把内层化时再生时为1,2-手性二乙特胺的质子化时叫认真Prévost质子化时。

Woodward顺位双乙特化时质子化时

质子化时机理和Prévost 手性双乙特化时质子化时。1933年，C. Prévost报导了依靠苯甲硫酸银和钠氧化时物苯乙苯质子化时主导作用于除此以外二乙特胺的苯甲硫酸酮，分解从而给与1,2-二乙特胺的质子化时。这种渐进把内层化时再生时为1,2-手性二乙特胺的质子化时叫认真Prévost质子化时。此质子化时极为重要的修改为Woodward and Brutcher修改法，他们依靠乙硫酸和水作为溶剂给与了順式-1,2-二乙特胺。

转成有道-Plietker双乙特化时质子化时

1954年, Djerassi首到时将RuO4 用于氧化时物质子化时，但主要应用于糖类化时合若无的硫化质子化时。1994年，香港中则会文大学 转成有道（Shing, T. K. M.）教授报导了一种钌人工合转成的内层化时较慢双乙特特化时质子化时，在乙硫酸乙酮/甲酸/水两相体系中则会，NaIO4作为一共氧化时物剂，在RuCl3人工合转成下内层化时可以较慢氧化时物给与邻二乙特胺产若无【Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F.; Tam, E. K. W.， Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312；Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2179 】。

三十五、 Chan烷特再生成质子化时

依靠红铝（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢原子化时铝锂立体功能普遍性地将烷特丙酸再生成为E-苯丙酸的质子化时。

三十六、 金属在氢原子化时若无的再生成质子化时 ， 常见的金属在氢原子化时若无丙酮

负离子化时合若无被金属在氢原子化时若无再生成主导作用于乙特胺。已知有各种各样的气压普遍性质有所不同的丙酮。以容易给与，应用于方便等实用普遍性来考需求量，最多被应用于的有以下丙酮。

三十七、 内层化时乙特乙烯化时质子化时催化时邻乙烯乙特胺

三十八、 由内层氧化时物合若无催化时乙特胺

三十九、 乙烯代碳氢中间体分解催化时乙特胺

四十、 羧硫酸再生成为乙特胺

四十一、 羧硫酸酮到时以乙特胺

四十二、 酮乙特胺羧酸(Acyloin Condensation)

酮乙特胺羧酸质子化时是所指脂肪氏族酮和熔融颇高分散的钠在二甲苯中则会质子化时给与α-乙特特酮（acyloins）的质子化时。

四十三、 延时哪乙特胺萘质子化时（Pinacol Coupling）

醇和酮在电子元件供体的一共存下透过单电子元件转移，接着通过双分子结构再生成萘，催化时给与邻二乙特胺产若无的质子化时，叫认真延时哪乙特胺萘质子化时（Pinacol Coupling）。质子化时名称源于以丙酮为原料透过质子化时给与的产若无延时哪乙特胺（也叫认真“2,3-二烷特-2,3-丁二乙特胺”或“四烷特乙二乙特胺”）。此质子化时于1859年由威廉·弗朗茨·菲蒂希首次报导。此质子化时有时候以同分子结构萘为主，也可时有发生在有所不同分子结构之间透过交错萘质子化时。

四十四、 Kulinkovich质子化时

四十五、 Chan乙特苯特乙硫酸酮芳特质子化时

超放热反应普遍性状况下，乙特苯特乙硫酸酮经过内层氧化时物若无中则会之间体，芳特主导作用于2-乙特特-3-酮酮的质子化时。

四十六、 Demjanov芳特

一级胺再生时总括氮化时合若无中则会之间体经过C-C氢原子原子移至给与乙特胺的质子化时。

四十七、Ferrier碳内层化时质子化时

四十八、 Hammick吡啶异构化时质子化时

另外除了再生成醇和酮催化时乙特胺外，有机金属在催化剂对其烯丙特也可以催化时乙特胺。

四十九、 Emmert再生成羧酸质子化时

在铝或氧汞齐一共存下醇和酮与吡啶或其都是以若无羧酸主导作用于吡啶特烷特或二烷特甲乙特胺的质子化时，叫认真Emmert再生成羧酸质子化时。此质子化时最早由Emmert和Asendorf 在1939年首到时报导。吡啶是将令子元件内层，不能直接通过Friedel-Crafts质子化时直接透过异构化时或乙特特化时，此质子化时是一个良好补充（另外还有 Minisci质子化时 ）。

五十、 Corey–Seebach质子化时

五十一、 Arens-van Dorp质子化时

烷苯特乙烷特在超放热反应状况下对醇和酮烯丙特给与烷苯特烷特甲乙特胺的质子化时。【 D. A. van Dorp, J. F. Arens, Nature160,189 (1947)；J. F. Arens et al.,Rec. Trav. Chim.68,604, 609 (1949)】常以的超放热反应有乙特锂和丁特锂。其他端特烷特也可以透过此质子化时。此后 Isler对此步骤透过修改依靠 β-氯苯特醚作为底若无，在乙特锂状况下原位主导作用于烷苯特烷特特锂中则会之间体直接透过质子化时。【 O. Isler et al.,Helv. Chim. Acta39,259 (1956)】。

五十二、 安息香羧酸质子化时

氰特人工合转成芳香乙醇和羧酸给与安息香类若无的质子化时。现在此质子化时都改用噻唑叠氮盐或N杂化时卡宾人工合转成。此质子化时与Stetter质子化时的机理值得注意。

五十三、 乙特醇和羧酸质子化时（Aldol condensation）

醇和酮在碱普遍性状况下给与苯乙特胺盐和另一个负离子化时合若无羧酸给与β-乙特特醇和酮的质子化时。有时β-乙特特醇和酮则会干水给与α，β-糖类负离子化时合若无。将苯乙特胺盐烯丙特到醇和（ aldehyde）上给与乙特胺（ alcohol），因此此质子化时被叫认真 Aldol羧酸质子化时。

Evans乙特醇和羧酸质子化时

通过应用于带有手普遍性专门设计烷特的苯乙特胺化时合若无可以给与立体化时学纯度很颇高的乙特醇和羧酸产若无。D.AEvans 等推测通过由S-缬氨硫酸或(1S ,2R )-谷氨酸麻黄碱催化时的恶唑烷酮类化时合若无催化时的乙特醇和羧酸产若无有良好的光学纯度。通过手普遍性助剂透过的非平面乙特醇和羧酸质子化时都叫认真Evans乙特醇和羧酸质子化时。

Mukaiyama乙特醇和羧酸质子化时

在Lewis硫酸人工合转成下醇和和苯乙特胺锗醚透过乙特醇和羧酸给与β-乙特特负离子化时若无的质子化时。此质子化时由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年报导。苯乙特胺锗醚为苯乙特胺负离子的等效体，但其亲核普遍性过分超强，没法直接与酮质子化时，因此无需申请加入路易斯硫酸以重置负离子。

Abiko-Masamune乙特醇和羧酸质子化时

谷氨酸麻黄碱（或谷氨酸谷氨酸）作为手普遍性助剂的丙硫酸酮和醇和透过不平面乙特醇和羧酸的质子化时。质子化时中则会形转成了铋苯乙特胺酮，最后主导作用于是 syn【3】或 anti【2】过渡阶段态的产若无是由二烷特（三氟甲磺乙特苯特）铋烷的烷特紧致位阻、手普遍性助剂、叔胺和湿度（低温更容易主导作用于力学产若无anti过渡阶段态）一共同决定的。依靠曾言阻的二内层己特（三氟甲磺乙特苯特）铋烷通过主导作用于 E -铋苯乙特胺酮主导作用于anti过渡阶段态的产若无，而二丁特（三氟甲磺乙特苯特）铋烷和DIPEA更容易主导作用于syn过渡阶段态的产若无【10】。乙硫酸酮透过此质子化时可能则会主导作用于双乙特醇和羧酸产若无【6】。甲苯特乙硫酸酮可以颇高功能普遍性的催化时syn过渡阶段态的甲乙特胺硫酸都是以若无【8】。

五十四、 Jacobsen分解力学分立

1995年，E.N. Jacobsen在推测 Jacobsen–Katsuki不平面内层氧化时物质子化时 几年后，其团队报导了在人工合转成需求量的手普遍性Cr(III)(salen)适时若无一共存下，各种亲核催化剂 (e.g., TMSN3)进攻内消旋的内层氧化时物合若无透过不平面开内层质子化时（asymmetric ring-opening， ARO）。尽管之前有很多内层氧互补功能普遍性开内层的报导，但是此种依靠手普遍性Cr(III)(salen)适时若无人工合转成的开内层质子化时带有前所未有的颇高互补功能普遍性。1997年，他们推测手普遍性Cr(III)(salen)适时若无人工合转成消旋的端特内层氧化时物合若无分解，颇高互补功能普遍性地给与端特内层氧化时物合若无和二乙特胺，此步骤被叫认真 Jacobsen分解力学分立

五十五、 Mukaiyama水合质子化时

在氮气一共存下，内层化时经钴人工合转成剂[Co(acac)2]或铋人工合转成剂[ Mn(dpm)3]人工合转成与当需求量的氢原子化时质子化时给与内层化时的水合若无的质子化时。此质子化时遵循周氏前提，铋人工合转成剂（Mn(dpm)3）也可以人工合转成此质子化时。此质子化时由Mukaiyama在1989年首到时报导，依靠Co(acac)2作为人工合转成剂，在异丙酸中则会，依靠氮气对内层化时透过水合质子化时【 Chem. Lett. 1989, 449. DOI: 10.1246/cl.1989.449】。此后他们又推测了依靠Mn(dpm)2作为人工合转成剂，当需求量的PhSiH3，在O2一共存下，可以将α,β-糖类酮氧化时物为α-乙特特酮，效部将优于钴人工合转成剂【 Chem. Lett. 1990, 1869 . DOI: 10.1246/cl.1990.1869】。Philip Magnus课题组学术研究推测质子化时中则会起主导作用的是三价铋，他们在Mn(dpm)3 (3 mol%)/PhSiH3 (1.3 equiv.)/isopropyl alcohol/O2状况下，将α,β-糖类酮氧化时物为α-乙特特酮【 Tetrahedron Letters, 2000, 41, 9725–9730】。

五十六、AbramovCH乙特化时质子化时

亚CH硫酸三酮和负离子化时合若无羧酸给与α-乙特特CH硫酸酮的质子化时。亚CH硫酸三酮底若无是锗酮时则质子化时主导作用于α-锗苯特CH硫酸酮。底若无是亚磷硫酸三烷特酮时给与的是α-乙特特CH硫酸酮。

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